Tenemos noticias de esta isla a partir de la llegada del Almirante Cristóbal Colón.

Fue precisamente en su segundo viaje cuando descubrió este territorio.

Después de abandonar el reconocimiento de la costa sur de Cuba, creyendo hasta última hora que Cuba era el principio y fin del continente asiático.

Viró al sur-este el 13 de junio de 1494, llegando poco después a vista de una gran isla con encumbradas montañas, que se elevaban majestuosamente en medio de aquellos laberintos de bancos y cayos. A esta isla le dio el nombre de San Juan Evangelista.

Ancló en ella para proveerse de leña y agua. Luego viró al sur, a lo largo de la costa oeste, esperando al doblar su extremo, encontrar la orientación del camino para la Española y previendo explorar Jamaica.

En su navegación arribó a una especie de canal que se abría entre la Evangelista y alguna isla opuesta; pero, después de penetrar en la profunda bahía de la Sigüanea, que penetra muy al interior de la isla, se vio encerrado, rodeado de tierra y sin provisiones y con la tripulación malhumorada.

Con lisonjeras esperanzas y determinación a su gente, le ordenó bajar a tierra y reparar sus maltrechas naves, mientras se abastecían de alimentos, leña y agua; para salir de aquel confuso mar, siguiendo la misma derrota con que había entrado a ellas. Dejó las aguas de Sigüanea, dándose a la vela el 25 de junio, atravesó los grupos de islas de aquel trecho de mar blanco, a veces verde-azules, y a veces negra; que tanto había acobardado a su gente.

Se afirma que fue el lugar donde más tiempo permaneció durante sus viajes al nuevo continente. Algunos historiadores cubanos, supuestamente, ubican el lugar con una placa, recordando el hecho, muy próximo al Centro de Buceo del hotel El Colony.

Para los aborígenes la llamaron: Sigüanea, Ahao, Camaraco, Guanaja. Colón en ningún momento hace mención en su libro de navegación, de la presencia de sus habitantes. Todo parece deducirse, que éstos huyeron al contemplar la presencia de las naves y sus tripulantes.

Las investigaciones realizadas, constata la presencia de cultura siboney, en sus dos aspectos:

En la zona norte habitaba el Cayo Redondo (cultura de piedra), porque sus herramientas y utensilios los elaboraban con piedra y eran un poco menos atrasado que los Guayabo Blanco (cultura del caracol), sus instrumentos eran hechos con el Strombus Gijas, caracol que abundaba en la zona sur. Todos eran recolectores, pescadores y cazadores.

Estos aborígenes aparecen completamente desnudos, pero conocían el fuego y usaban distintos instrumentos y utensilios para garantizar su supervivencia. Estos restos aparecen en los sitios donde permanecían, aunque fuera temporalmente, hasta que se agotaban los recursos a consumir. Habitaban muy próximo a la costa

Las localizaciones principales en la zona sur se hayan en Punta del Este, Playa Blanca, Playa Larga, El Guanal, Carapachibey, Caleta Grande y Punta Francés. En la zona norte de la isla aparecen restos en la cueva de El Indio en Sierra de Casas, Sierra San Juan, La Isabel, Guayabo, Cayama, Nueva Gerona, La Esperanza y Los Indios.

El siboney pinero tenía la posibilidad de sobrevivir en esta hermosa isla de 2.204 kilómetros cuadrados. Indudablemente se ratifica científicamente que la isla estaba poblada cuando Colón llegó.

Desde el siglo XVI hasta el XVIII se le llamó: Evangelista, Santiago, Santa María, Isla de los Piratas, Isla del Tesoro (sirvió de refugio de corsario y piratas, y como eran su costumbre enterraban sus tesoros en las cuevas, playas y montes aledaños a las costas. La Isla está plagada de enterramientos y leyendas, ya que muchas veces por azar se han hallado valiosos objetos y monedas de la época. También ha sido de referencia por escritores y novelistas), Isla de las Cotorras (por la cantidad y variedad de ellas). La primera presencia de piratas es de Jean Francois La Roque en 1543.

Desde entonces este lugar comenzó a utilizarse para abastecerse de alimentos, agua, madera y reparar sus naves; así como apostadero para atacar las naves que venían cargadas de riquezas del continente americano con destino a España.

La isla permaneció olvidada de España y de los gobernadores de Cuba; y no es hasta en 1565 que el corsario John Hawkins la convirtió como refugio. Otro famoso pirata, el inglés Francis Drake la visitó varias veces en la época de sus rapacidades, siendo un gran conocedor de la Isla. La última vez fue en 1586.

En el año 1596, se efectuó la primera batalla naval del continente americano en La Sigüanea. Allí la flota española al mando de Bernardino Delgadillo y Avellaneda sorprendió a la flota inglesa al mando del Almirante Thomas Baskerville, que había tomado el mando a la muerte de Drake en Portobelo, que trataba de recuperarse y preparaba sus navíos para regresar a Inglaterra con los botines capturados. Allí fue derrotado, y algunas naves inglesas muy maltrechas pudieron escapar.

A finales de ese siglo, el corsario holandés Van Caerden y el pirata inglés John Oxman quién la utilizó como cuartel. Los siglos XVII y XVIII fueron testigos de otros piratas que visitaron la Isla, como el corsario Van Vyn Enrique luego de apoderarse de una flota española. En 1628, el pirata Pieter Pieterzon Hayn, Pata de Palo, la utilizó como refugio. Un año después, el holandés Cornelius Cornelizoon Hol, ultimó los detalles en la Isla para atacar a La Habana, para después en 1638, repite la operación para atacar la flota procedente de centro y Sudamérica.

Tal situación hace cada vez más difícil la vida de los colonos allí asentados. En 1627 fue mercedada al capitán Hernando de Pedroso, pasando a sus sucesores, quienes muchos de ellos nunca la conocieron personalmente, ni cuidaron, ni mereciera atención oficial alguna, ni preocupara por su población.

Francis El Olonés en 1660 mantuvo su guarida por un buen tiempo. Tampoco Diego Zayas Bazán y Rojas, dueño por entonces de Isla de Pinos, pudo influir en las autoridades para la colonización de la Isla para garantizar la integridad de sus bienes y de la población contra los ataques de los bandidos del mar, que siguió siendo su guarida.

A partir de 1668 aumenta la presencia de estos lobos de mar, como: Henry Morgan que reparó sus naves antes de atacar La Habana; Bartolomé El Portugués se refugió por esos años en los años 1677; y 1678 estableció su cuartel general el pirata francés Pierre Franquesnay. Los ingleses Bartolomé Sharper en 1680 y en 1686 William Dampier que se convirtió en escritor al narrar sus aventuras.

A partir del siglo XVIII; Inglaterra, Francia y Holanda, que habían promovido y practicado la piratería, ahora la ilegalizan, pues necesitaban comerciar para dar salidas a sus mercancías; es cuando España se convierte en armadora de corso con españoles y cubanos que merodeaban por las Antillas. En este siglo se tuvieron noticias de piratas que estuvieron en la Isla, como el inglés Charles Gran en 1702; el español Bartolomé Valadón en 1718 y en 1719 Jhon Rackman, conocido por Calico Jack.

Anteriormente, en 1765, el conde de Ricla se propuso colonizarla, pero su proyecto fracasó al tener que marchar a España. Su propietario en ese tiempo, Domingo Duarte, hizo algún esfuerzo en tratar de que se reconociese, pero a nadie interesaba.

En 1787, el capitán de fragata Julian Terry y Lacy presentó al conde de Santa Clara, Capitán General de Cuba, una voluminosa memoria de sus estudios y trabajos que le fueron encomendados a fin de organizar la colonización. Para estas fechas la isla contaba con 300 habitantes, pero otra vez, se olvidaron de ella.

Hasta que en 1822, un pirata llamado Pepe el Mallorquín con un pequeño grupo de forajidos, se hizo el dueño de la isla. Fueron los ingleses que presionaron a España para que tomara medidas para evitar actos de piraterías en estas aguas que a ellos perjudicaban y hacían peligrar la travesía de sus naves; para que transfirieran o abandonaran la posesión de la isla, si no Gran Bretaña la ocuparía. Con el visto bueno de las autoridades española, los ingleses emplearon un año en acabar con el Mallorquín y su gente.

De este suceso, hizo que el capitán general Francisco Dionisio Vives colonizara la isla y fundara la ciudad de Nueva Gerona en 1830, en recuerdo de la defensa de la ciudad catalana que había hecho el general Vives en la guerra de Independencia española. La isla se le denominó Colonia Reina Amalia, en recuerdo a la tercera esposa de Fernando VII.

No obstante, se formó en 1787 un pequeño poblado llamado Santa Fe, antes que Nueva Gerona, a pesar de la negativa de las autoridades coloniales a la fundación de un pueblo a orillas del Río Jícaro, constantemente asediada por corsarios y piratas.

A partir de la colonización de la Isla, enviaron ex soldados en 1831. Estos eran milicianos morenos que radicaban en San Agustín de la Florida que simultaneaban su profesión con el trabajo agrícola, de tierras entregadas en el área de Los Colonos.

En 1847 se construyó la iglesia Nuestra Señora de los Dolores, dos escuelas primarias, una galera para presidiario, un hospital civil y el ayuntamiento. La migración al nuevo poblado transcurrió a cuentagotas. La historia recoge que una tropa de 14 soldados fue destacada como guarnición fija y un grupo 12 de presidiaros en 1826. En 1850 se construyó el cuartel, que seis años después quedaba convertido en hospital militar.

Bajo el predominio de España, se le comienza a llamar a la recién estrenada colonia, La Isla de Los Deportados, porque precisamente a ella eran deportados todos los que se oponían a la metrópoli por sus ideas independentistas desde 1868. A finales del siglo XIX se le conoce como Isla de Pinos (por la abundancia de bosques de pinos).

El resultado del censo de la Isla en 1899 fue de 3.200 habitantes, pero el mayor número de pobladores radicaba en Santa Fe. Después de la independencia de Cuba, la jurisdicción de la Isla se mantuvo sujeto a las negociaciones con los Estados Unidos, que reclamó la Isla para formar parte de este país.

El presidente norteamericano William McKinley expresaba que fue cedida por España mediante el Tratado de Paris, integrándose a su territorio, pero bajo la jurisdicción administrativa de Cuba. Cuando aún no se había aprobado la Enmienda Platt, se establecieron las primeras compañías especuladoras de tierras, que iniciaron un proceso de concentración de la tierra, para luego venderlas por parcelas

Ante tal situación, en 1903, cerca de 500 familias norteamericanas se establecieron, permitiendo el surgimiento de nuevos poblados con arquitectura diferente y una infraestructura más moderna y completa, como: Columbia, McKinley, Santa Bárbara de Las Nuevas, Los Indios, San Pedro, Bibijagüa., Los Almácigos, San Francisco de las Piedras. Hacia 1913 residían más de 1.600 estadounidenses. Casi igual población a la pinera.

En Nueva Gerona y Santa Fe fueron lugares de residencia de muchos de ellos, como en muchas fincas y haciendas que construyeron, elaborando la tierra, experimentando un incremento en la actividad productiva a partir del cultivo del cítrico, la sandia , melón, pepino y otros frutos menores; la ganadería; la pesca; la explotación de minas de oro, tungsteno, cobre y mármol, como la explotación de la industria maderera.

Con el crecimiento de la colonia, creció la navegación de cabotaje y hubo hasta seis puertos marítimos y fluviales. Aumentó las líneas navieras, se incrementaron los servicios en bodegas, tiendas mixtas, fondas, café cantinas, hoteles, balnearios. Se construyeron puentes, carreteras, vías férreas, aeropuerto, aduana, instituciones culturales y clubes, escuelas, iglesias, órganos de prensa, cementerio, etc.

Sin embargo, después del Tratado Hay-Quesada en 1925, se reconoció la soberanía de Cuba sobre Isla de Pinos, la mayoría de las familias estadounidenses regresaron a su país vendiendo sus tierras y algunas de ellas quedaron, mezclándose con la población pinera.

En el año 1931 se inauguró una gigantesca cárcel circular, llamada el Presidio Modelo con una capacidad para albergar a más de 6.000 reclusos. Réplica de la cárcel de Joliet en Illinois, Estados Unidos. De aquí surge el nombre de Isla de los Presos.

Cada director que tuvo el presidio a lo largo de su vida, dejó un rastro de exterminadores de hombres, corrupción, podredumbres y violencia. Hasta 1935 hay registrado oficialmente 532 muertos. Pablo de la Torriente Brau, preso allí, relata la historia de los asesinatos, atropellos, los abusos y el sufrimiento de los reclusos y llamó a su libro: “Presidio Modelo”. Otro nombre que se le llamó, fue el de La Isla de los 500 asesinatos.

Durante el desarrollo de la Segunda Guerra Mundial, sirvió de campo de concentración para extranjeros: japoneses, alemanes é italianos.

Desde su inauguración al cierre de la prisión, se convirtió en un centro de tortura, muerte y horror en todas las etapas. Sirvió para albergar presos políticos que siempre tuvieron la posibilidad de no vivir un nuevo amanecer. Ese presidio hospedó a futuros presidentes, como: Ramón Grau San Martin, Fidel Castro y Raúl Castro, ministros y destacadas personalidades de la política opuestas a los gobiernos de turnos. A partir de 1959 se le llamó La Siberia de Cuba por los presos existentes a partir de esta fecha. El presidio fue cerrado en 1967 y en 1973 fue declarado Monumento Nacional.

De todas partes del país, llegaron jóvenes para cambiar radicalmente la fisonomía de Isla de Pinos y sentar las bases económicas y sociales que le permitieron llamarla oficialmente en 1978 la Isla de la Juventud, dada la mayoritaria presencia de jóvenes en su población. También contó con la presencia de miles de jóvenes de varias partes del mundo, como del resto de las provincias de Cuba, que estudiaban en las numerosas escuelas distribuidas por todo el territorio.

A finales del siglo XX, cuenta con una población de 87.000 habitantes, que la siguen llamando así, pero también la denominan como Isla Joven, Isla de las Toronjas, La Isla de los Mil Nombres, o simplemente La Isla.

Muchos nombres para una Isla, pero todos asociados y en correspondencia con hechos o situaciones relevantes a lo largo de su joven y larga historia. Joven , poco sabemos de sus cinco siglos de existencia, cuatro de ellos, con un menoscabo de su reconocimiento y olvidada de la civilización. Larga porque se suscitaron hechos relevantes cargados de leyendas o cuentos transmitidos de boca a boca entre las sucesivas generaciones de sus habitantes; pero que aún queda mucha historia por desvelar y mucha Isla por Descubrir.

Una Isla que no quiso ser inglesa, española, ni norteamericana.